出身梨园
孟七出身徽班，擅长文武老生兼武净，在父、伯、叔都是京剧演员的家庭氛围中，孟小冬只能走上了一条避艺之路。 她9岁开蒙，向姑姑仇月祥学老生，12岁在无锡首次登台，14岁与上海乾坤大剧院同台演出，与张少泉(影星李丽华的妈妈)、粉菊、露兰春、姚玉兰同台演出，竟然以大角风度，取得了不俗的成绩。 当时的评论家称赞她“扮成俊秀，声音洪亮，无母音，在坤生中拥有首屈一指的气势”。 这样一个冰雪聪明的女孩，明天的星星不属于她。 当时北京是京剧演员向往的“圣地”，为了开拓新天地，一九二五年孟小冬离开上海，毅然北上深造。
从师学艺孟小冬
孟冬去北方的最大目的是寻求艺术发展，除演出外，还向陈秀华、陈彦衡、孙佐臣、王君直、苏少卿等谋利，钻研谭派艺术。 孟冬见识越广，理解越深。 在鉴别比较中，她做出了理智的选择，最终她把目标锁定在余派(新谭派)。 她认为，余派艺术不仅在歌唱，在表达上细腻深沉，而且不是其他派系能望其项背； 而唱功方面的三音并用(高音立、中音堂、低音苍)，比平淡更能掩盖危险，更受她喜爱。 倾注了余派的心血，她决心寻找立雪之余门的机会，亲力亲为地教了她。 其实，余叔岩对孟小冬的艺术才能也很佩服。
一九三五年上海的一票友被介绍拜余叔岩为师，但被余一口拒绝了。 介绍人去后，余对旁边的朋友说：“有些人教也没用，光费力气。” 朋友说：“现在的世界，谁好？ ”余叔岩说，“目前，在内外的旅途中，接近我的戏路，而且造就的，只有孟小冬一个人！ ”他回答说。 精诚所至，金石为开。 经过漫长的等待，几经周折，孟小冬终于如愿以偿。
一九三八年十月二十一日正式拜余叔岩为师，是余叔岩的闭门弟子，也是唯一的女弟子。 此时的余叔岩体弱多病，已经在阴影舞台上安顿下来，孟小冬殷勤、照料周到。 艺能、敬业执念、余叔岩自然也乐于教诲，一招一式求全。 孟小冬的艺术在拜余之后，比拜余之前有了质的飞跃，当时京剧大师能与马连良、谭富英、杨宝森齐名，在全国享有很高的声誉，被尊称为“冬皇”。
“(孟小冬)拜叔岩，每日必来外家求学，不胜寒热。 前后五年间，学了几十出戏，是余派唯一得到衣鉴真传的人。 ……如果余派的东西是真正研究院的游戏，孟小冬真的是唯一有资格的研究生。 虽然珍贵珍贵，但精彩的艺术并不广为人知，总是令人扼腕的事情”(孟瑶《中国戏曲史》第三卷)。
一九四三年，余叔岩死于膀胱癌不治，孟小冬痛击恩师。 她的挽联这样写道。 “清方承世业，上苑有名，自艺术睡衰以来，耳食如何能传韵； 质感下降，程门握着缰绳，一个人舍不得工资也发不到，心下一沉，无法报答恩师。
剧坛佳偶孟小冬初来北国，在京津两地频繁演出，先后参加永庆社、庆麟社、崇雅社等坤班演出。 她正值豆蔻年华，明慧与人相映成趣，台风表演与当时的名男役老生见了面，一度成为风靡九城的红人。 戏剧必须按男女分开，但大宅门的堂会不受此限制。 那时，最红的旦角是被称为“伶王”的梅兰芳，是男扮女。 最红的角是孟小冬，在女人中扮演男人。 干旦坤生，阴阳颠倒。 好事者合作扮演《四郎探母》、《游龙戏凤》。 男女角色倾倒天下凤，演得很浪漫。 更是撮合他们成为佳话，成为轰动戏剧界的佳话。
意外变故梨园世家出身的孟小冬从小聪明秀丽，1925年离开上海进入京城时，正值18岁青春妙龄。 她举止优雅，气质高雅，楚楚动人，当时北平许多人把她当作心中的偶像，暗恋着她。 其中有京城达官之子王惟琛。
孟小冬期间，也是梅兰芳访日回京后的一天。 一位是伶界大王，一位是坤伶须生的泰斗，一位如日中天，一位艳照人，宛若旗鼓。 有一段时间，两人变成了对局的局势，双方的销售额不一样。 然后，两人在堂会上继续合作，共同演出了《梅龙镇》、《四郎探母》等，之后又在开明大剧场共同演出了一次《二进宫》。 两人原同行梨园，互相羡慕，互相惋惜。 通过继续合作，两人加深了理解，互相拥有了爱情。 从此，美好的生活开始了。
梅兰芳在北平有一所三易的房子，当时他和孟小冬住在东城无量大人胡同的四合院里。 该院名为“缀玉轩”，梅兰芳的许多朋友常来此叙古道今、讲文艺。 但是，在和谐的气氛中，凶兆正在临近。
1926年的一天，梅家的客厅突然来了一位被邀请的客人。 他身穿浅灰色西装，相貌清秀，文质彬彬，脸色苍白，20岁左右，一眼就能看出是个学生。 他是这起血案的主角王惟琛，当时正在北平朝阳大学读书。 王向孟小冬倾心已久，孟此时已是梅兰芳的情侣，他怀恨在心，去梅宅献祭。 王伦到梅家的时候，恰巧梅兰芳在午休。 梅兰芳的老朋友张汉举代替梅兰芳请客。 张汉举是当时北平有名的绅士。 陈出来的不是梅兰芳。 随即拔出手枪抵住张汉举，声称此事与张无关，并让张传唤梅兰芳。 梅抢了未婚夫(指孟小冬)，他得和梅算账。 否则，梅只有拿出10万元才能解决问题。 张汉举强抑制住心中的恐慌，告诉一位叫梅兰芳的老师借10万元。 梅兰芳先是一怔，马上明白了，“我马上打电话。 ”我只问了一句。 身影不见了。 不久，梅宅被大批军警包围了。 没想到，王惟琛不小心瞥了军警一眼，顿时惊慌失措，拔枪走向张汉举。 可怜的张汉举在这无关的爱情纠葛中成了冤大头。 听到枪声，军警们蜂拥而至，王惟琛饮弹倒地，立即下令。
缀玉轩发生了这样的血案，舆论哗然，一时轰动，各种丑闻四起。 梅，孟必须离开。 孟冬受此打击，吃了苦头，曾在天津居士林皈依佛门。 在那之后的几年，她坚决避免和梅见面。 1931年，在杜家祠落成堂会上，南北名伶齐聚一堂，但她因有梅花而不可避免。 两人最终连合作的机会都没有了。
床畔侍疾杜月笙对孟小冬的爱也始于1925年。 1929年，他与名须生姚玉兰结婚，但孟小冬不忘，希图找机会接近她。
1936年，孟小冬应杜月笙邀请为黄金大剧院揭幕，此后20多天在此演出。 孟小冬是杜之四夫人姚玉兰饱友，演出期间当然住在姚玉兰处- -十八层公寓(今锦江大酒店)。 这样孟杜的接触就频繁了。
1945年，杜月笙移居香港。
杜不忘孟，自然会密切关注孟小冬的情况。 在被日寇铁蹄蹂躏的北平，孟小冬凭借坚韧的意志、卓越的才气、对艺术的执着追求，终于把持住了雄辩派。 杜月笙在称赞和仰慕之余，尤其舍不得其中的甘苦。 所以1946年，回到上海的杜月笙，又给总账房黄国栋写信催孟南下。 孟小冬想念朋友，所以不会再拒绝了。 姚玉兰的凛冽与温暖，杜月笙那若有若无的尊重体恤，让她感受到了几年来不曾有过的温暖，她那颗孤独、不可靠的心又找到了依靠。 孟小冬对杜月笙几年来情意深厚，再加上姚玉兰的再三撮合，这次去上海不久，终于以身相许。 1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家移居香港。
如今的杜月笙已非盛年，年逾花甲成一病翁，孟入杜门后，自然挑起了侍奉杜月笙的担子。 而且，陪着病似乎也成了她不可推卸的责任。 因为她的陪伴已经成为病入膏肓的杜月笙不可或缺的安慰。
进入杜公馆以来，孟小冬一直沉默寡言，对一切看不惯、听不进去、受不了的事情漠然置之。 但是，1950年的一天，傲岸的她不得已，淡淡地说了关键的话。 当天，杜月笙当着家人的面，掐算出行方式需要几张护照。 当他计算需要27张的时候，孟小冬淡淡的声音突然飘了出来。 “我跟着去，是女孩还是她？ ”一言以蔽之。 杜月笙一愣，马上宣布和孟小冬早点结婚。 那天晚上，杜月笙从他几乎离不开的沙发上下来，由人搀扶着，拜堂结婚。 孟小冬的脸上也露出了笑容。 毕竟，他们有女儿杜美娟，杜月笙有责任承担孟小冬的义务，给她名分。 傲岸的孟小冬，最终有了真正的归宿。
教授弟子杜月笙死后，孟小冬独居香港，专心在深居简出教徒弟。
孟小冬不随便选徒弟。 只有有才能、意志坚强、迷恋艺术的人才有资格成为她的学生。 她的三个徒弟赵培鑫、钱培荣、吴必璋就是这样。 她的教授弟子非常认真严格，未经她的许可，不能在外面随便声张。 另外，不要在外面唱还不熟练的戏。 刘嘉猷说，她有一个准徒弟，稍微窥探一下余派戏班的门道，唱歌就达到了一定的水平。 彩排过一次，评价非常好。 请不久学习《捉放带宿店》，一边唱歌一边排好身体，觉得自己进步了之后，再重复台北公演。 但是孟小冬认为他对钟表和感染的神气并不完美，所以很难答应。
1967年，孟小冬因亲友在台湾，为避免孤独，从香港迁往台北定居，闭门静养，从绚烂回归平淡，终为残年。
岁月流逝，转眼十年风逝，孟小冬已近古稀之年。 1977年5月25日，剧烈哮喘后突然昏迷，被送往医院抢救无效，延长至26日凌晨0时，最终因肺气肿和心脏病并发症于1977年5月27日去世。